FUENTES Y USOS DE LOS ALQUINOS

Los etilenos están presentes naturalmente en las plantas, pero el único miembro de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa ampliamente como materia prima para la obtención de otros productos orgánicos, y para la soldadura y corte de los metales, especialmente el hierro y acero.

Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al carburo de calcio (CaC₂) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con carbón, el acetileno es un gas barato y fácil de producir.

Tomado de http://www.sabelotodo.org/quimica/alquinos.htm

PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS

PROPIEDADES FÍSICAS

Puntos de fusión, ebullición, momento dipolar

Los alquinos tienen puntos de fusión y ebullición próximos a los de los correspondientes alcanos y alquenos. El triple enlace introduce una cierta polaridad en la molécula debido a que los carbonos sp son mas electronegativos que los sp³, generándose momentos dipolares. Los alquinos simétricos son apolares ya que se cancelan los momentos dipolares.

El 2-butino es un alquino apolar ya que compensa los momentos dipolares de ambos enlaces.  El propino es polar por ser más intenso el momento dipolar del enlace C-C que el del C-H.

 Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes.

En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente mas abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas.

Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original.

Sin embargo los derivados metáĺicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados.

 

Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada.

Tomado de:

 http://www.sabelotodo.org/quimica/alquinos.html

http://www.quimicaorganica.net/alquinos.html

minada.

ESTRUCTURA Y ESTABILIDAD DE LOS ALQUINOS

Estructura de los alquinos

El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridación sp.
Uno de los orbitales híbridos de cada carbono solapa con el hidrógeno, y los dos orbitales restantes sp solapan entre si para dar el enlace sigma carbono-carbono.
Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos enlaces pi perpendiculares entre si.

Orbitales que enlazan en los alquinos

ESTABILIDAD DE LOS ALQUINOS

Los alquinos internos son más estables que los terminales

Los alquinos internos son más estables que los terminales. Esta diferencia de estabilidad puede apreciarse en la hidrogenación del 1-butino y 2-butino, el primero desprende 69.9 kcal/mol frente a las 65.1 kcal/mol del segundo, esto pone de manifiesto que el 1-butino posee más energía y por ello es mas inestable.

Orden de estabilidad

Los alquinos internos se estabilizan, al igual que vimos con los alquenos, mediante la hiperconjugación.

Tomado de http://www.quimicaorganica.net/estabilidad-alquinos.html

LOS ALQUINOS Y SU NOMENCLATURA

Bajo el término de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen un enlace triple en la molécula.

 La fórmula empírica general de los alquinos es CH₂H_2n-2.

Se conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH), el mas simple de los alquinos.

La molécula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas moléculas producto de la sustitución, R-C≡C-R, por tal motivo la existencia de isomeros cis y trans no es posible.

¿Cómo se nombran los alquinos?

El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena.

 

 

 

Numeración de la cadena principal

Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.

Alquinos como sustituyentes.

Cuando un alquino actúa como sustituyente se cambia la terminación -o por -ilo

Tomado de http://www.quimicaorganica.net/alquinos-nomenclatura.html

INTRODUCCIÓN A LOS ALQUINOS

Como sabemos aquellos compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su composición se denominan hidrocarburos. Los alcanos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos.
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos:

1. Hidrocarburos alifáticos. (los que tienen como compuesto básico el metano CH₄)
2. Hidrocarburos aromáticos. (los que tienen como compuesto básico el anillo bencénico) 

Los hidrocarburos alifáticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales:

1. Alcanos o parafínicos (R-CH₃)
2. Alquenos u olefínicos  (R-CH=CH-R)
3. Alquinos o acetilénicos  (R-C ≡ C-R)
4. Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la molécula)

A su vez los aromáticos se pueden dividir en:

1. Monocíclicos (con un solo anillo bencénico)
2. Policíclicos (con varios anillos bencénicos enlazados)

Tomado de http://www.sabelotodo.org/quimica/alquinos.html